Zu der größten Stadt im Kreis Soest zählt die kreisangehörige Stadt Lippstadt in Nordrhein-Westfalen. Als Planstadt gegründet, ist sie somit die älteste Gründungsstadt Westfalens. Sie liegt am Fluss Lippe und befindet sich etwa 60 km von Dortmund entfernt. Trotz zahlreicher Abbrüche blieben in der Innenstadt etliche ältere Wohnbauten erhalten. Zu den wichtigsten kulturellen Einrichtungen in Lippstadt gehört unter anderem das Stadttheater. Darüber hinaus bietet Lippstadt eine Reihe von Sehenswürdigkeiten mit historischem Wert, und zwar z. B. die Große Marienkirche, die frühgotische Stiftskirche St. Marien, die Brüderkirche aus dem Jahr 1281 und das Historische Rathaus. Lippstadt hat mit ihren vielen romantischen Plätzen und kleinen Gassen viel zu bieten. Die Fußgängerzone in der „Lange Straße“ hat sich in Lippstadt zu einer der beliebtesten Einkaufsstädte der Region entwickelt. In den Gassen – auch „Hallen“ genannt, gibt es viel Individuelles zu entdecken. Zu den regelmäßigen Veranstaltungen gehört Lippstadts bekanntestes Fest die Kirmes „Herbstwoche“.
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